Иван Кавалеридзе во время оккупации

В Киев съемочная группа (27 человек) добиралась пешком, минуя разрушенные дома и остатки военной техники. Когда их впервые задержал немецкий патруль, удивлен видом измученных людей, которые тащили на себе какую аппаратуру, он проверил по какой-энциклопедией, кто такой Иван Кавалеридзе (вероятно, это был один из томов «Энциклопедии украиноведения» И. Крипякевича. Эта энциклопедия стала для членов группы своеобразной охранной грамотой на их пути через Дубно, Ровно, Житомир в оккупированный уже Киева.

Оказавшись 20 сентября 1941 дома, Кавалеридзе сразу же попал в водоворот интересов творческой интеллигенции, которая делала все возможное, чтобы спасти национальную культуру и ее деятелей, а затем, после Победы, в течение многих лет вынуждена была писать в своих анкетах: «Оставался (оставалась ) на оккупированной территории ». Под влиянием Олега Ольжича, Елены Телиги, Уласа Самчука и других Кавалеридзе возглавил Комитет по делам искусств Киевского городского самоуправления. Это позволило спасти из Сырецкого концлагеря кинооператора Владимира Войтенко (позднее тот снял знаменитый фильм «В бой идут одни старики») и других людей, давать приют еврейским семьям в разных селах Киевской области, благодаря фиктивным справкам спасать молодежь от отправки в Германию, показывать на периферии театральные представления, чтобы дать выжить актерам, которые получали свой гонорар продуктами, а также сохранить от ограбления немалое количество брошенных на произвол судьбы народных ценностей, хранившихся преподавателями Художественного института между фальшивыми стенами залов и аудиторий. О положительной роли Кавалеридзе в этот период трогательно отозвался армянский кинорежиссер Семен Кеворкян (см.: Кеворкян С. Неснятый фильм — Ереван, 1983 .- С. 43-52, 114-118), обязан ему жизнью.

После ликвидации самоуправи И. Кавалеридзе подрабатывает живописью, рисует пейзажи, которые виминюе на продукты на киевском «Евбазе». Тяжелое материальное положение не сказалось на гостеприимства всегда щедрого Ивана Петровича. Он охотно угощает кулешом из пшена, приправленным маслом, и кофе из моркови своих друзей и гостей: художницу Иунию Майер, киномонтажницю Татьяну Демитрюкову, директора киногруппы Ивана Лучина, врача Демьяна Попова, кинооператора Николая Топчия с матерью и многих других. В него заходит «на огонек» немало интересных людей.